Pada tahun 1993, ketika kembali ke Malaysia, beliau cuba untuk meneruskan kerjayanya sebagai seorang pemuzik. Akhirnya, pada tahun 1996, dia menyertai The Star sebagai wartawan muzik. Beliau bekerja di The Star dari 1996 hingga 2018 dan menulis tentang sejarah, politik dan muzik.

Semasa bekerja di The Star, beliau bekerja dalam bahagian digital surat akhbar tersebut sebagai editor untuk aplikasi The Star iPad dan laman web berita popular, Star Online.[4] Dia menulis dua kolum untuk The Star, ‘Music Myths & Legends’ (2002–2012) dan ‘Watching The World’ (2013–2018), yang masing-masing menyentuh sejarah muzik dan politik dunia.

Sebagai seorang wartawan dan editor, beliau terlibat dalam menonjolkan kekejaman polis dan kematian dalam tahanan, pelanggaran hak wartawan dan kebebasan media di Malaysia, hak pekerja, isu Orang Asli, dekriminalisasi ganja ubatan dan penentangan hukuman mati.[5][6] Sepanjang kariernya, beliau juga menulis tentang parti politik berasaskan kaum dan menyeru tindakan afirmatif berasaskan keperluan. Selain itu, Vengadesan juga telah menyeru tindakan terhadap menamatkan sistem pilihan raya first-past-the-post.[7]

Sebagai penulis dan editor, beliau pernah memenangi anugerah dan diundi sebagai kolumnis lelaki paling popular di Malaysia oleh majalah Monsieur pada tahun 1997, dan menerajui bahagian digital The Star iPad yang memenangi pingat emas dalam penerbitan tablet di Anugerah Media Digital Asia 2011 (Asian Digital Media Awards 2011). Anugerah tersebut telah dinyampaikan oleh World Association of Newspapers and News Publishers (WAN-IFRA).[8]

Vengadesan juga menerajui Star Online sebagai editor berita apabila ia memenangi gangsa untuk laman web akhbar terbaik di anugerah Media Digital Asia pada 2013.[9] Sebagai editor web, beliau telah menerajui liputan pilihan raya umum 2013 dan 2018 serta berita tergempar seperti kehilangan pesawat MH370 pada Mac 2014 dan penembakan pesawat MH17 pada Julai 2014.

Pada 2018, beliau mewakili Malaysia di World Editors Roundtable yang diadakan di Brussels, Belgium dan memberi amaran terhadap kemungkinan penyalahgunaan perundangan berita palsu.[10] Beliau berhujah bahawa kerajaan Najib Abdul Razak di Malaysia telah meluluskan undang-undang untuk membantu mengekang pendedahan skandal rasuah 1MDB.

Pada 2022, cerita multimedianya tentang kematian dalam tahanan (yang ditajukkan "Death Behind Bars") memenangi pingat perak dalam kategori Kecemerlangan Kewartawanan Multimedia di anugerah Malaysian Press Institute.[11] Pada 2023, beliau memenangi kategori Kolumnis/Penyunting Penulisan Ciri Terbaik di anugerah Malaysian Press Institute, yang dianggap sebagai anugerah tertinggi Malaysia.[12]